Gedurende de tweede helft van de 19de eeuw en de eerste helft van de 20ste eeuw heersten er veel armoede op Sint Maarten. Het eiland werd in 1939 een vrijhandelsgebied zonder belastingen. Echter, ieder jaar moest Nederland bijspringen om de begrotingstekorten van het eilandbestuur aan te vullen. De Amerikanen bouwden tijdens de Tweede Wereldoorlog grote landingsbanen op Sint Maarten. Deze landingsbanen dienden als basis voor de Caribische archipel. Heden ten dage maken deze landingsbanen onderdeel uit van het Princess Juliana International Airport. Na de Tweede Wereldoorlog begon het toerisme op het eiland op te komen. Rond 1970 kwam daar een echte versnelling in.
Het is je nu nog amper voor te stellen, maar in 1950 telde The Friendly Island slechts 1.484 inwoners. Tien jaar later was dit aantal verdubbeld tot 3.000 inwoners. Deze Sint Maartenaren verdienden hun geld in de landbouw en bij de winning van zout. Het BNP per hoofd van de bevolking op Sint Maarten is 15.400 USD. Het BNP per hoofd van de bevolking in Nederland is 42.700 USD. Sint Maarten staat in de top-5 van de duurste eilanden van de hele Caribische archipel. Het eiland is één van de meest welvarende eilanden van de regio.
Toerisme
De achterliggende decennia is Sint Maarten uitgegroeid tot één van de topbestemmingen in de Caribische archipel. Economisch is het het eiland voor het leeuwendeel (80%) afhankelijk van het toerisme en dus van het buitenland. Daardoor is de economie van het eiland kwetsbaar. Het jaar 1959 was een belangrijk jaar voor het tot bloei komen van het toerisme op The Twin Island. Dat was namelijk het jaar dat Amerika het diens inwoners verbood een bezoek te brengen aan Cuba. Sint Maarten was er als de kippen bij om hier slim op in te spelen. De grote roerganger hierbij was de zakenman en politicus Claude Wathey. Hij zorgde ervoor dat overal op het eiland luxe hotels en casino’s werden gebouwd.
In 1964 werd er een cruisepier aangelegd konden de grote cruiseschepen aanleggen bij het eiland. In 1980 zetten 105.000 cruisetoeristen voet aan wal op Sint Maarten, in 1995 waren dat er 564.000, in 2002 stond de teller op 1.055.000 en in 2013 wisten 1.785.670 cruisetoeristen het eiland te vinden; daarvoor waren 631 cruiseschepen nodig. Vandaag de dag bezoeken meer dan twee miljoen cruisetoeristen Sint Maarten. Gedurende het hoogseizoen leggen er soms meer dan acht cruiseschepen per dag aan. In de wereld zijn er maar vier cruisehavens die jaarlijks meer cruisetoeristen ontvangen dan Sint Maarten.
Via het Princess Juliana International Airport, dat door de Amerikaanse krijgsmacht tijdens de Tweede Wereldoorlog werd aangelegd, bereiken jaarlijks een half miljoen toeristen het Bovenwindse Eiland. In de jaren zeventig van de 20ste eeuw was Sint Maarten vooral een eiland voor de jetset. Dat gold ook voor Sint Barths; dat vlak in de buurt van Sint Maarten ligt. In de jaren negentig van de 20ste eeuw veranderde dat. Vanaf dat moment werd Sint Maarten een bestemming voor het massatoerisme; het fenomeen time-share droeg ook een steentje bij. Er veranderde toen heel erg veel op Sint Maarten. Hotels & resorts, huizen, supermarkten, et cetera schoten als paddenstoelen uit de grond.
Tegenwoordig brengen ieder jaar miljoenen mensen een bezoek aan Sint Maarten. De meeste mensen komen met de cruiseboot en blijven maar één dag op het eiland. De rest van de toeristen komt met het vliegtuig en blijft langer op het eiland. Door de gigantische ontwikkeling van het toerisme ontstond er op het eiland een immense behoefte aan bouwvakkers en ander personeel. Een groot deel van deze mensen werd onttrokken aan de omliggende eilanden. Mede hierdoor kent Sint Maarten heden ten dage een internationale bevolking van talloze nationaliteiten. De Amerikaanse dollar is de meest gebruikte valuta op het eiland; de Nederlandse Antilliaanse gulden is echter nog steeds wettig betaalmiddel. Paradoxaal genoeg wordt de Antilliaanse gulden in de gebieden waar toeristen komen nauwelijks of niet geaccepteerd.
Zakelijke dienstverlening
De tweede pijler onder de economie van Sint Maarten is de zakelijke dienstverlening.
Overheid
Op Sint Maarten is de overheid één van de grootste werkgevers.
Welvaart
Om een indruk te krijgen van welvaart of de koopkracht per persoon kunnen wij kijken naar het BNP per hoofd van de bevolking (hierna: pc/per capita): dit is op Sint Maarten USD 15.400 pc per jaar (bron: Indexmundi, meest recente schattingen uit 2008 en 2010). Vergeleken met nabij gelegen landen als de Dominicaanse Republiek (USD 9.400 BNP pc), Jamaica (USD 9.100 BNP pc) en Anguilla (USD 12.200 BNP pc) is dit relatief hoog. Vergeleken met landen als Haïti (USD 1.300 BNP pc) is Sint Maarten een waar paradijs. Eén van de landen in de top 5 met het hoogste BNP pc ter wereld ligt ook in de Caribische regio: Bermuda (USD 69.900 bpp). Ter vergelijking: het BNP pc in Nederland is, uitgedrukt in USD, 42.700. Bij de cijfers voor Sint Maarten is Indexmundi uitgegaan van een geschat BNP van USD 798 miljoen (2010) en derhalve bijna 52.000 inwoners. Overbodig te melden dat het prijsniveau op bijvoorbeeld Haïti eveneens een stuk lager ligt dan op Sint Maarten: men kan op Haiti eveneens meer kopen met een USD dan op Sint Maarten. Om een indruk te krijgen van de gemiddelde inkomens per hoofd van de bevolking (BBP pc) op de Nederlands Caribische eilanden, heeft het CBS in 2014 een onderzoek gepubliceerd gebaseerd op gegevens uit 2012, en dit gecorrigeerd voor munteenheid en prijsniveau. Uit dit onderzoek komt het BBP pc omgerekend uit rond USD 33.000 voor Sint Maarten en USD 43.000 voor Nederland. Het CBS vergeleek de cijfers met landen uit de regio (Suriname USD 14.000, Venezuela USD 17.000) en de Verenigde Staten (USD 49.000). Het International Comparison Program (ICP) heeft onlangs becijferd (met gegevens uit 2011) dat Sint Maarten in de Top-5 staat van de duurste eilanden in het Caribisch gebied, met een BBP pc van USD 32.972. Het gemiddelde voor de Caribbean kwam uit op USD 16.351, en dat voor geheel Latijns Amerika op USD 12.443. De resultaten van de verschillende instituten zijn gebaseerd op cijfers en schattingen, en kunnen daarom onderling lastig te vergelijken zijn. Wel geven de verschillende bronnen duidelijk een indicatie in dezelfde richting: Sint Maarten is één van de meest welvarende landen in de regio, met een relatief hoog inkomen en een relatief hoog prijsniveau.