Op Sint Maarten zijn verschillende historische gebouwen en pleinen die zeer de moeite waard zijn om te bezoeken.
The Old Courthouse
The Old Courthouse (het oude gerechtsgebouw) in Philipsburg is één van de oudste gebouwen van Sint Maarten. Het oude gerechtsgebouw staat in het centrum van de hoofdstad van het Nederlandse deel van Sint Maarten aan de Frontstreet 58 en dateert uit de 18de eeuw (1793). Het pand staat op steenworp afstand het Admiraal de Ruyterplein.
Toenmalig gouverneur/commandeur Dr. Willem Hendrik Rink (1756-1848) gaf de opdracht tot de bouw van het oude gerechtsgebouw. Een bouw die daarna werd uitgevoerd door John Handleigh. In eerste instantie diende het gebouw als kantoor voor John Philips. Het dak werd door een orkaan in 1819 van het oude gerechtsgebouw afgerukt. In 1826 werd het monument gerestaureerd waarbij ook de klokkentoren en het balkon aan het oude gerechtsgebouw werden toegevoegd. Het oude gerechtsgebouw werd in 1969 weer gerestaureerd en teruggebracht in de oude stijl. In de jaren 90 van de vorige eeuw vond er ook een grote restauratie plaats aan het bouwsel.
Bij het oude gerechtsgebouw bestaat de fundering en de begane grond uit natuursteen. De verdieping daarentegen is opgetrokken uit hout. Het schilddak is traditioneel gemaakt van rode metalen golfplaten. Op de punt van het dak staat bovendien een versiersel: een gouden ananas! Het oude gerechtsgebouw heeft lang dienst gedaan als gouverneursgebouw. Daarnaast heeft het gefungeerd als gerechtsgebouw, stadhuis, postkantoor, gevangenis en brandweerkazerne. Heden ten dage wordt het complex weer gebruikt als gerechtsgebouw.
Het gerechtsgebouw aan Front Street werd in 1793 gebouwd door de toenmalige gouverneur Dr. Willem Hendrik Rink. Dit imposante pand was lang het gouverneursgebouw, maar heeft ook als brandweerstation, gevangenis en postkantoor gefungeerd. Nadat het dak er tijdens een orkaan in 1826 afvloog, verpauperde het. In 1969 is het gerestaureerd en teruggebracht in oude stijl. Nu huist de rechtbank van Sint Maarten er weer. Het staat midden in de stad aan de hoofdstraat bij het Admiraal de Ruyterplein.
Pasanggrahan Royal Guest House
In het centrum van Philipsburg aan de Frontstreet 19 ligt het Pasanggrahan Royal Guest House. Het gebouw dateert uit 1905 en diende lang als officieel gastenverblijf voor het gouvernement, het gouverneurshuis. Na die tijd fungeerde het lange tijd als Royal Guest House. Eén van de vorsten die er onder andere overnacht heeft was Koningin Wilhelmina. Het gebouw heeft een koloniale stijl en doet sinds 1955 dienst als hotel. Natuur- en kalksteen zijn gebruikt om de wanden en fundering van het hoofdgebouw van het Pasanggrahan Royal Guest House op te trekken. Het schilddak van het gebouw bestaat uit rode metalen golfplaten.
Het Pasanggrahan Royal Guest House beschikt over een prachtig gedecoreerde veranda. Een veranda die over de gehele breedte van de voorgevel loopt. De ingang van het gebouw is opgesierd met een froton. Het hotel heeft geen ruime kamers, maar de kamers staan wel vol met antieke meubelen hetgeen een geweldige sfeer geeft. Het is derhalve een feestje om in het Pasanggrahan Royal Guest House te logeren! Het is één van de oudste hotels van Sint Maarten.
Guavaberry Emporium
In het centrum van Philipsburg aan de Frontstraat 8-10 ligt het Guavaberry Emporium. Het is een kleurrijk winkelpand van hout dat in het midden van de 19de eeuw werd gebouwd met als oorspronkelijke functie woonhuis. De Guavaberry Emporium is gebouwd op de resten van een voormalige Joodse synagoge en kent een traditionele Caribische stijl. De dakrand en de gevellijsten van de Guavaberry Emporium zijn versierd met gingerbread-houtsnijwerk.
De Guavaberry Emporium bood vroeger onderdak aan de gouverneur en diens familie. In de 20ste eeuw vestigde de West Indian Taverm zich in de Guavaberry Emporium. Heden ten dage is de Guavaberry Emporium een winkel én een proeflokaal (Guavaberry Shop). Zo kun je er nu de beroemde lokaal gestookte Guavaberry likeur proeven en als hij goed smaakt en bevalt, kopen! De Guavaberry likeur is de nationale drank van Sint Maarten en wordt al meer dan 100 jaar op het eiland gemaakt. De smaak laat zich het best omschrijven pittig, fruitig en bitterzoet. Het loont de moeite om bijvoorbeeld eens de Guavaberry Colada uit te proberen.
De guavaberry bessen die worden gebruikt om de rumlikeur te maken, groeien maar op een klein aantal Caribische eilanden, waaronder Sint Maarten. Ze groeien op Sint Maarten alleen midden op het eiland. De onrijpe bessen hebben een lichtgroene kleur. Als de guavaberry bessen rijp zijn, heeft de ene helft een donkerrode tot zwarte kleur en de andere helft een fel oranje kleur.
In de beroemde Guavaberry Shop, in een kleurig winkeltje aan Front Street 8 (een vroegere synagoge), kun je de nationale rumlikeur gratis proeven. De bessen komen alleen op een aantal eilanden in de Caraïben voor, waaronder op Sint Maarten. De bessen groeien midden op het eiland, maar niet rijkelijk. De bessen lichtgroen en gerijpt is de helft van de bessen donkerrood tot zwart en de rest feloranje. Daardoor zijn ze een curiositeit. De bevolking maakt er al honderden jaren de nationale drank van. De likeur heeft een pittige, fruitige en bitterzoete smaak. Probeer ook de Guavaberry Colada! De bes heeft geen Nederlandse naam.
House Vineyard
House Vineyard is een buitenhuis dat dateert uit 1871-1873. Het werd als een soort bouwpakket/prefab uit de Verenigde Staten (Baltimore) naar Sint Maarten verscheept. De eerste eigenaar was de familie Van Romondt. Het huis is heden ten dage nog steeds privébezit. Het fundament van House Vineyard bestaat uit natuursteen. Verder is House Vineyard opgetrokken uit hout. De dakrand is op een fraaie manier gedecoreerd met een sierlijst van gingerbread-houtsnijwerk.
Cyrus Wahtey Square
In het centrum van Philipsburg ligt het Cyrus Wahtey Square ofwel het Admiraal de Ruyterplein. Aan de zeekant van dit plein zijn de steigers voor de pendelbootjes van de cruiseschepen die in de baai voor anker gaan. Daarom is het toeristenbureau daar ook te vinden. Het plein is pittoresk met palmbomen. Het Courthouse staat er, het Sint Maarten Museum en één van de oudste hotels van het eiland; het Pasanggrahan. Dit laatste staat aan 19 Front Street en is gevestigd in het voormalige gouverneurspaleis uit 1707 dat ook dienstdeed als vakantievilla van de Oranjes. De kamers zijn niet ruim, maar voorzien van antiek meubilair met een vleug grandeur. Ook staat de uit 1844 daterende Rooms-katholieke Sint Martin of Tours Church op het plein.